Uwe-Detlev Jessen wurde am 2. Oktober 1931 in Wismar geboren. Als Sohn der Schauspielerin Elli Jessen-Somann, stand er bereits als Kind im Alter von sechs Jahren in einem plattdeutschen im Theater Güstrow erstmals auf der Bühne.
Er absolvierte nach dem Abitur von 1951 bis 1954 eine Schauspielausbildung an der Staatlichen Hochschule für Schauspielkunst „Ernst Busch“ .
Von 1954 bis 1959 war er als Schauspieler am Theater Senftenberg, ab 1959 am Berliner Maxim-Gorki-Theater engagiert. Als Oberspielleiter kehrte er von 1963 bis 1965 an das mittlerweile in Theater der Bergarbeiter umbenannte Theater Senftenberg zurück. In der Spielzeit 1965/1966 arbeitete Uwe-Detlev Jessen als Schauspieler und Spielleiter an der Berliner Volksbühne Berlin. Danch wechselte Jessen von 1966 bis 1980 als Schauspieler und Regisseur zum Ensemble des Deutschen Theaters Berlin.
Ab 1980 bis 1989 arbeitete er am Volkstheater Rostock als Schauspieldirektor, Regisseur und Schauspieler .
Nach der Wende ging der Mecklenburger zum Ohnsorg-Theater in Hamburg. Später hat er auch bei der Schweriner Fritz-Reuter Bühne gastiert, zu deren Ensemble einst seine Mutter Elli Sömann-Jessen gehört hatte. Im Ohnsorg-Theater war Uwe-Detlev Jessen der letzte Bühnenpartner von Heidi Kabel.
Eine herauragende plattdeutsche Produktion war Jessens Rolle des Dichters Fritz Reuter in dem Hörspiel „De Ehrengäst -De Ehrengäst – oder: Op veer Been löppt een Swien “ ( 2010 NDR / Radio Bremen). Dieses Hörspiel erschien später auch auf CD „De Ehrengäst – eine plattdeutsche Geisterbeschwörung“ im TENNEMANN Verlag (ISBN 978-3-941452-68-8).
Ab den 1960er Jahren wirkte Jessen in zahlreichen Film- und Fernsehproduktionen der DEFA und des DDR-Fernsehens mit. 1960 hatte er in dem Fernsehspiel „Der erlauchte Gast“ neben seiner Mutter eine frühe Fernsehrolle.
In dem Märchenfilm „Die goldene Gans“ (1964) spielte er den komisch-rechthaberischen Bruder Kunz und wurde schlagartig einem breiten Publikum in der DDR bekannt.
In der Literaturverfilmung „Der geteilte Himmel“ (1964) verkörperte Jessen den dogmatischen und sturen Studenten Mangold, der mit der weiblichen Titelfigur Rita Seidel gemeinsam eine Klasse besucht.
Ab 1972 arbeitete Jessen zunehmend für das Fernsehen der DDR auch als Regisseur. Dort inszenierte er ungefähr zwanzig Fernsehfilme und Fernsehspiele, oft auch Produktionen, insbesondere Märchenverfilmungen, für das Kinderfernsehen der DDR.
Außerdem spielte war Uwe-Detlev Jessen auch in mehreren Episoden der Krimiserie „Polizeiruf 110“ zu erleben.
Häufig wurde Uwe-Detlev Jessen in seiner Schauspiel-Karriere als Charakterkomiker eingesetzt. Er beherrschte mehrere Dialekte, spielte ein breites Rollenspektrum, das „vom nüchternen Funktionär bis zu skurril-hintergründigen Gestalten“ reichte.
Jessen war auch intensiv als Schauspiellehrer und Theaterpädagoge tätig. Er hatte zwischen 1962 und 1991 mehrfach Lehraufträge an der Staatlichen Hochschule für Schauspielkunst „Ernst Busch“ ; außerdem arbeitete er als Dozent an der Theaterhochschule in Rostock.
Uwe-Detlev Jessen starb am 19. Januar 2019 im Alter von 87 Jahren nach langer Krankheit in Berlin.